Começou a cantar aos nove anos no ensino primário da escola Charles F. Broome Memorial School, onde formou o seu primeiro grupo musical com mais duas colegas de classe.
Com quinze anos, a cantora foi apresentada por um amigo ao produtor musical Evan Rogers, que estava de férias em Barbados. Juntamente com o seu sócio, Carl Sturken, produziu cantores como Christina Aguilera, Laura Pausini e Kelly Clarkson. Os dois, então, marcaram uma audição, na qual a jovem interpretou a canção do trio Destiny's Child, "Emotion". Um ano mais tarde a dupla de produtores ajudou-a na gravação de músicas nos Estados Unidos.
Depois de ter uma cópia de uma de suas apresentações enviada para Jay-Z, na época como vice-presidente da Def Jam Recordings, o rapper a contratou imediatamente. O desempenho na gravadora levou ao lançamento de "Music of The Sun", seu álbum de estréia em 2005. Com faixas como "Pon De Replay" e "Let Me", o álbum vendeu aproximadamente mais de 1.505.000 de cópias mundiais e foi certificado pela RIAA como álbum de ouro. Com o lançamento do videoclipe de seu primeiro single, Rihanna conseguiu o título de "Hino de Verão 2005" a faixa "Pon De Replay". Mais tarde lançou o segundo single e videoclipe do álbum de estréia, "If It's Lovin' That You Want".
Um mês depois do lançamento de "Music of The Sun", começou a trabalhar no segundo álbum, "A Girl Like Me", lançado em 2006. O primeiro e principal single do álbum, "SOS", foi a sua primeira canção a atingir o primeiro lugar na tabela musical dos EUA, a Billboard Hot 100. O segundo single do álbum foi "Unfaithful", escrito pelo artista Ne-Yo, que ajudou-a a produzir a canção. A música repetiu a trajetória da antecessora, sendo primeiro lugar em países como Portugal e Canadá. O terceiro, "We Ride", entrou para algumas tabelas, tendo como melhor posição a quarta. O quarto e último single de "A Girl Like Me" foi "Break It Off" canção com participação do rapper jamaicano Sean Paul, que mesmo sem vídeo musical foi top 10 em vários países, inclusive na Billboard. O segundo álbum da cantora atingiu a posição #5 na Billboard 200 e vendeu 3.700.000 cópias.No início de 2007, juntamente com Ne-Yo, Stargate e Timbaland, Rihanna entrou em estúdio para gravar o terceiro álbum, "Good Girl Gone Bad". A maioria das faixas foram gravadas em Los Angeles, na California, paralelamente às sessões de gravação de faixas bônus para a edição especial do segundo e antecessor álbum, com lançamento do mesmo feito em 2007.
Oficialmente lançado a 5 de Junho de 2007, "Good Girl Gone Bad" vendeu na primeira semana 968.000 cópias em todo o mundo. No total vendeu mais de 8.920.000 cópias mundiais. O primeiro single foi "Umbrella", com participação de Jay-Z. Esta canção, foi considerada o grande êxito da cantora de Barbados, e o "Hino de Verão de 2007", ficando dez semanas consecutivas na primeira posição nas tabelas do Reino Unido e sete na primeira posição da Billboard Hot 100.
O segundo single do álbum foi "Shut Up And Drive", sendo top 5 em países como Austrália, Canadá, Irlanda e Reino Unido. O terceiro single, "Don't Stop the Music" recebeu processos por usar amostras de "Wanna Be Startin' Somethin'" de Michael Jackson. "Hate That I Love You", quarto single, com participação de Ne-Yo, apesar da pouca divulgação atingiu o top 10 de muitos países, incluindo na Hot 100.Em Setembro de 2007, iniciou uma digressão mundial, três meses depois do lançamento do terceiro álbum.
Em 2008, ganhou um Grammy por "Melhor colaboração Rap", por "Umbrella" e relançou o "Good Girl Gone Bad:Reloaded", incluindo três faixas inéditas, "Take a Bow", que ficou em primeiro lugar por uma semana na Billboard Hot 100, "If I Never See Your Face Again" com a banda Maroon 5 e "Disturbia", canção escrita pela própria com Chris Brown que alcançou o topo da Billboard Hot 100 durante duas semanas consecutivas. O relançamento do álbum, fez com que este subisse da posição #124 para #7, numa semana na Billboard 200, devido a venda de 63.000 cópias na semana incial. Foi lançado em Novembro do mesmo ano, o "Good Girl Gone Bad: Reloaded Deluxe Edition', que além das 12 faixas originais e as três novas, continha a canção "Cry", num conjunto de dois discos.
Para tornar numa edição especial o relançamento, foi lançado o seu primeiro álbum de vídeo, "Good Girl Gone Bad Live". O concerto em Manchester Evening News Arena em Manchester, Inglaterra, a 6 de Dezembro de 2007, foi gravado e convertido em DVD e Blu-ray, incluindo também um documentário que acompanhou o percurso de Rihanna e sua banda durante as viagens da digressão.Em 8 de Fevereiro de 2009, tendo uma atuação a ser feita na cerimônia do 51º Grammy Awards, a cantora não compareceu, supostamente devido a um acidente de viagem.
Algumas horas depois foi dada a notícia que Chris Brown, namorado da cantora e também cantor, teria agredido-a, recorrendo a socos, pontapés e mordidas, fato que teria levado a cantora ao hospital.
Foi aberta uma investigação para apurar o que realmente havia acontecido naquela noite. Durante a quinta audiência, Chris Brown confessou que tinha agredido a ex-namorada, sendo condenado a cinco anos de liberdade condicional e seis meses de trabalhos comunitários. Foi ainda advertido que seria condenado a quatro anos de prisão em regime fechado caso não cumprisse o acordo no tribunal e não mantivesse a distância mínima de cinquenta metros da cantora.
Depois do caso de agressão, regressou a estúdio para o início da gravação do seu quarto álbum de estúdio. Durante as gravações, a cantora participou numa das faixas do novo álbum do rapper Jay-Z, "The Blueprint 3", juntamente com o cantor Kanye West, intitulada "Run This Town".A cantora trabalhou em estúdio com Tricky, The Dream, Stargate, Akon e Ne-Yo. O novo álbum, "Rated R" foi lançado a 23 de Novembro de 2009, tendo como primeiro e segundo single, as faixas "Russian Roulette" e "Hard". "Rude Boy", o terceiro single oficial do álbum, foi lançado a 22 de Fevereiro de 2010 no Reino Unido, e pela sexta vez, Rihanna alcançou o topo da tabela Billboard Hot 100. "Rockstar 101", que conta com a participação do rockeiro Slash, serviu como quarta música de trabalho nos Estados Unidos e "Te Amo" como quarta na Europa.
Ainda em 2010, participou de "Love the Way You Lie" do rapper Eminem e anunciou o sucessor de "Rated R".
Ainda com o álbum, a cantora lançou como singles as canções "Man Down", "Cheers (Drink to That)" e "California King Bed", além de participar de "Who's That Chick?", do DJ francês David Guetta, que retirou a faixa das rádios para posterior relançamento, devido a grande quantidade de singles de Rihanna já executados nas rádios.
A cantora ainda fez participação no filme "Battleship", com lançamento previsto para o primeiro semestre de 2012, onde interpreta a tenente Raikee, da marinha dos Estados Unidos.
Em 2011, a cantora participou de "All Of The Lights" do rapper Kanye West e finalmente foram lançados o single e vídeo de "Fly", música de Nicki Minaj para o álbum "Pink Friday", que contou com a participação de Rihanna.
Com a incessante carreira, Rihanna lançou como single "We Found Love", produzida por Calvin Harris. O videoclipe foi censurado em mais de dez países por conter cenas de sexo e uso de drogas. A canção serviu como divulgação para "Talk That Talk", sexto álbum de estúdio da cantora, lançado a 18 de Novembro de 2011. Após o lançamento, Rihanna deu início ao trabalho de divulgação de seu segundo single para o álbum, a faixa "You Da One".
