
Spears sempre praticou ginástica, fazendo aulas do esporte até os nove anos de idade. Ela também participava de eventos de dança e cantava no coral da igreja. Aos oito anos, entrou para a Escola de Artes de Nova York. Nessa época, ela tentou uma vaga no elenco do programa The Mickey Mouse Club, do Disney Channel. Embora tenha sido considerada jovem demais para o papel, a menina ganhou um agente e passou três verões na Escola de Artes, além de aparecer em peças teatrais da off-Broadway, até que, em 1991, participou do musical Ruthless!. Em 1992, apareceu no programa de televisão Star Search, mas não foi até o fim da competição. Aos onze anos, Spears conseguiu a vaga no The Mickey Mouse Club, e participou do programa entre 1993 e 1994, ao lado de seu futuro namorado Justin Timberlake, além de Christina Aguilera. Com o fim do programa, Spears voltou para Kentwood e cursou o colegial durante um ano.

A cantora ainda em 98, lançou o single "...Baby One More Time", tendo sucesso com a canção e lançando um álbum de mesmo nome em Janeiro de 1999, chegando ao número um na vendagem de acordo com a Billboard 200, com mais de 125 mil cópias.
Deste álbum, além do sucesso "...Baby One More Time", saíram os singles "Sometimes", "(You Drive Me) Crazy", Born to Make You Happy" (single europeu) e "From the Bottom of My Broken Heart" (single nas Américas do Sul e Norte).
Em Maio de 2000, a cantora lançou seu segundo disco, "Oops!... I Did It Again", que vendeu mais de 1,319 milhão de cópias apenas na primeira semana, quebrando o recorde de álbum feminino mais vendido na primeira semana, e estreando em primeiro lugar de vendas novamente. Deste álbum, a cantora lançou também os singles: "Lucky", "Don't Let Me Be The Last To Know" e "Stronger".

Após um adiamento devido aos atentados de 11 de Setembro, a cantora retomou com a turnê "Dream Within a Dream Tour", gravando o um de seus shows em DVD: "Live From Las Vegas".
Durante a performance de abertura do VMA 2003, ela e Christina Aguilera cantaram trechos de Like a Virgin vestidas de noiva, para homenagear os 20 anos do VMA e os 20 anos de carreira de Madonna, vestida de noivo. Britney e Christina beijaram Madonna na boca, fazendo com que a performance recebesse extrema atenção da mídia mundial, sendo notícia de abertura de vários telejornais internacionais e capa de várias revistas. Nos bastidores desta atuação, Britney mostrou a canção "Me Against The Music" a Madonna, que disse a Britney que essa seria uma boa oportunidade de fazerem algo juntas.
.jpg)
Britney, em seguida, lançou o single "Everytime" e cancelou o fim de sua turnê, "The Onyx Hotel Tour", devido a uma lesão que sofreu durante as filmagens para o videoclipe de "Outrageous". No total, o "In The Zone" vendeu mais de 10 milhões de cópias no mundo.
Britney casou-se com seu amigo de infância Jason Allen Alexander, em Janeiro de 2004. No dia seguinte seus advogados entraram com um pedido de anulação da cerimônia. Com isso, o casamento durou apenas 55 horas. Em 2004 casou-se novamente com Kevin Federline, com quem teve dois filhos.
Após 2005, a cantora lançou a coletânea "Greatest Hits: My Prerogative", que continha três faixas bônus, duas das quais se tornaram singles, "My Prerogative" e "Do Somethin'", vendendo mais de 8 milhões de cópias no mundo. Ainda em 2005 lançou o "B In The Mix: The Remixes". A compilação continha alguns de seus sucessos remixados e o novo single, "Someday (I Will Understand)", também em versão remixada. O disco vendeu mais de 1,5 milhão de cópias no mundo.
Após os diversos escandalos pós-separação com Kevin Federline, a cantora fez seu retorno no palco do Video Music Awards de 2007, cantando seu novo single, "Gimme More", porém, foi muito criticada por estar tensa, fora de forma e aparentemente bêbada. Lançada oficialmente em 18 de Setembro, a canção ficou em primeiro lugar em nove países na loja digital iTunes, sendo superada por "Piece Of Me", segundo single do álbum "Blackout", que ficou em #2 na Billboard, com mais de 290 mil cópias vendidas. O terceiro single intitulado "Break The Ice", fez muito sucesso e estreou na parada americana de clipes (TRL) em oitavo lugar.
No dia 26 de Setembro de 2008, estreou nas pricipais rádios estadunidenses o novo single de Spears, intitulado "Womanizer", quebrando vários recordes na Billboard Hot 100. A faixa tornou-se o primeiro single do sexto álbum da cantora, "Circus". O disco contou com os singles "Womanizer", "Circus" e, além de "If You Seek Amy", e "Shattered Glass", não lançadas como single, mas que alcançaram boas colocações nas paradas musicais.
Em Setembro de 2009 é noticiado, através de seu site oficial que será lançado sua segunda coletânea, chamada "The Singles Collection" e no dia 29 de Setembro de 2009 chega nas rádios do mundo inteiro seu novo single, carro-chefe de sua nova coletânea, denominado "3"
O primeiro single do sétimo álbum de Britney foi lançado oficialmente no dia 11 de Janeiro, sendo muito aguardado por seus fãs. "Hold It Against Me" bateu vários recordes, o single ficou em #1 lugar em mais de 20 países no dia de lançamento. O segundo single foi lançado em 4 de março de 2011 depois que a versão completa da música vazou, "Till the World Ends" foi escrita por Kesha e produzida por Dr. Luke e na Billboard, chegou a #9 posição na principal parada musical dos EUA, e na #3 posição em vendas digitais.

Mesmo com o vazamento, "Femme Fatale" vendeu 280 mil cópias apenas nos EUA, atingindo assim o 1° lugar dos álbuns mais vendidos da semana, fazendo com que a cantora seja a mulher mais jovem a conseguir estrear 6 álbuns em 1° lugar na história, ficando empatada com Mariah Carey e Janet Jackson. Do álbum, até agora, sairam os singles "I Wanna Go" e "Criminal", do qual a cantora trabalha na divulgação no momento.
Atualmente a cantora encerrou a turnê "Femme Fatale Tour" em 10 de Dezembro.